明応2年(1493)に三河湾や伊勢湾など海上を抑え、田原城を築いた戸田宗光によって築城。今川氏の船形山城や、豊川市周辺に勢力を拡大した牧野氏に対応するためと言われており、松平、今川、牧野、戸田による争いに巻き込まれた城である。徳川の支配下に置かれた後は、吉田城を守る役割を担い、元亀2年(1571)、武田信玄が吉田城を攻撃した際には、二連木城は攻め落とされている。その後、戸田氏は家康の関東移封とともに去り、当時の吉田城主・池田輝政によって廃城となる。現在は大口公園として整備されており、石碑や空堀などの遺構が残されている。